L'edificio del cinema-teatro dell'Osservanza fu costruito negli anni 1963-1964 su progetto di Gianluigi Poggiali, all'interno del Parco dell'Osservanza. La struttura era a servizio dell'ospedale, uno dei più importanti manicomi d'Italia, esteso su un'area di circa 140.000 mq, compreso un bellissimo parco con grandi viali alberati che include il teatro.
Nel 1989 il teatro fu acquistato dal Comune di Imola che in seguito completò l'acquisizione dell'intera area dell'ex-manicomio.
Nel corso degli anni il teatro modificò la propria originaria destinazione d'uso, passando da luogo utilizzato dai degenti per balli e spettacoli, a spazio di incontro per tutta la città.
Dagli anni Settanta la struttura ospitò eventi, concerti e annuali rassegne di cinema d'essai, organizzate dal Circolo del cinema ARCI-UCCA, che la cittadinanza non mancò di onorare con la sua presenza e il comune consenso.
Negli anni Ottanta nacque la compagnia teatrale Reparto 15, formata da attori professionisti della Compagnia Mazzolanza Sagrè e da degenti del manicomio.
Alla fine del 1992 il teatro dell'Osservanza fu chiuso in concomitanza con lo smantellamento degli ultimi padiglioni che ospitavano pazienti psichiatrici lungodegenti.
Nei primi anni Duemila il teatro dell'Osservanza fu oggetto di una ristrutturazione tecnica e architettonica che ne consentì la riapertura nel 2004, contemporaneamente all'inizio dei lavori di bonifica, recupero e messa a norma del Teatro Stignani. In questa occasione si crearono le condizioni per il raddoppio degli spazi teatrali della città, allo scopo di ospitare la stagione di prosa nel periodo di chiusura per lavori dello Stignani.
La prima, completa stagione di prosa al teatro dell'Osservanza fu la stagione 2004/2005, cui seguirono altre cinque stagioni teatrali prima della riapertura dello Stignani, avvenuta in occasione della stagione di prosa 2010/2011. In seguito ai lavori di ristrutturazione il cinema-teatro dell'Osservanza ha raggiunto una capienza di 470 posti, e ha acquisito nuovi camerini, un bar e una biglietteria all'interno della hall rinnovata.
Anche lo splendido giardino alberato attorno all'edificio è stato sistemato in occasione del restauro. Ogni anno la moderna sala dell'Osservanza ospita rassegne teatrali, concerti, conferenze, proiezioni cinematografiche e recite scolastiche ed è un importante punto di riferimento per la cultura e la socialità della città di Imola.
